Gelar pertama musim ini diraih oleh Ajax Amsterdam pada Piala KNVB Cup. Kemenangan diperoleh saat pertandingan terakhir mereka menghadapi Willem II dengan skor 4-0 di Stadion De Kuip, Senin (6/5/2019). Tim besutan Erik tan Hag ini bermain menyerang saat laga baru dimulai. Hasilnya, 2 gol berhasil dilesatkan di babak pertama dan 2 gol berikutnya di babak kedua.
Agresifitas permainan Ajax Amsterdam tak mampu dibendung oleh para pemain William II. Mereka memenangkan statistik permainan dan berhasil mendapatkan kemenangan dengan hasil meyakinkan. Dengan hasil tersebut, de Amsterdammers berhasil mendapatkan gelar pertamanya saat di arsiteki oleh Erik tan Hag.
Tidak hanya itu, mereka juga berpeluang untuk meraih 2 gelar lainnya seperti gelar juara Liga Belanda yang saat ini Ajax berada di posisi puncak klasemen. Sedangkan satu gelar lagi datang dari Liga Champions. Melaju hingga babak semifinal, Ajax Amsterdam bukanlah tim yang dijagokan di Liga Champions tahun ini.
Saat ini mereka sedang berjuang untuk merebut tiket final Liga Champions. Apalagi di leg I anak asuh Erik tan Hag berhasil memenangkan pertandingan saat menghadapi Tottenham dengan skor 1-0. Peluang masuk final pun sangat terbuka lebar bagi tim asal Belanda ini dan berpeluang untuk meraih gelar Liga Champions.
